1999年夏天，21岁的德罗巴与法乙球队勒芒俱乐部签订自己生涯首份职业合同，日后名震江湖的魔兽从这里迈出坚实一步。值得一提的是，虽然看着像大老粗，但德罗巴在18岁时就已经进入大学学习会计专业。不过直到21岁时，德罗巴才决定成为职业球员，并开始专心训练。因此德罗巴并没有完整的足球青训教育，再加上他脚踝等处早早就受过伤，生活不够安定，颠沛流离，这才耽误了德罗巴的球员梦想。然而，初登法乙的处子赛季，德罗巴便代表勒芒出场30次个人打进7球，表现的非常亮眼。
时间来到新赛季，德罗巴没能延续处子赛季的高光表现，饱受伤病困扰的他仅代表勒芒出场11次，没有进球入账。之后，德罗巴用了一年的时间才勉强克服伤病，能够每天正常的训练和比赛。幸亏德罗巴有着过人的天赋和身体素质，让他超越了年龄和脚踝等障碍，并且在养伤期间，德罗巴也培养起了很高的职业素养，在勒芒青训营的三年时光，让德罗巴对于职业足球有了全新的认识。正是这段时间里的系统化、专业化的青训培养，年轻的德罗巴在足球基本功和技战术上有了质的飞跃，再加上魔兽与生俱来的强壮体魄，大器晚成的德罗巴终于推开了属于自己的职业足球之门。
2001年冬天，法甲老牌球队甘冈仅仅花费10万英镑便从勒芒签下德罗巴，这是德罗巴生涯第一次真正踏入欧洲顶级赛场，而这时的他已经23岁。效力球队的首个赛季，德罗巴代表甘冈在法甲联赛中出场11次，攻入3球，帮助球队保级成功。而在下个赛季，德罗巴遇到了日后切尔西的队友马鲁达，二人组成的黑风双煞组合横扫了整个法兰西。整个02到03赛季，德罗巴代表甘冈各项赛事出战39场比赛，个人贡献21粒进球外加3次助攻，前一个赛季还艰难保级的甘冈队在德罗巴的带领下收获新赛季法甲第7名，而非洲魔兽惊艳的表现迅速吸引了法国国内众多豪门的目光。
2003年夏窗，德罗巴以700万欧元的身价正式转会加盟法甲老牌豪强马赛俱乐部。仅仅两个赛季，德罗巴的身价边翻了70倍。有了更加广阔的舞台，更加得力的帮手，状态火热的德罗巴将自己的足球天赋尽情释放，法甲联赛和欧战赛场全面开花。整个03到04赛季，德罗巴一发而不可收拾，在代表马赛出战的55场比赛里，德罗巴疯狂轰入32粒进球。这其中，法甲联赛35场19球，欧冠联赛6场5球，联盟杯8场6球。该赛季，德罗巴首次入选世界足球先生候选名单之列，并一举拿下法甲赛季最佳运动员、法国足球先生称号。
当德罗巴在法甲赛场大发神威之时，隔壁的英伦赛场却经历一场震惊世界的巨大变革。2003年夏天，俄罗斯寡头阿布拉莫维奇以1.4亿英镑的高价，从肯贝茨手中接过了此前仍是鱼腩球队的蓝军切尔西。作为花钱不眨眼的打土豪，阿布狂撒钞票，大肆招揽天下有为之士。之后，狂人主教练穆里尼奥应邀而来，而他的第一个要求便是引进当时尚且名不见经传的德罗巴。
2004年夏窗，作为阿布送给穆帅的首份见面礼，德罗巴以2450万英镑的天价加盟切尔西。有趣的是，当时不管马赛俱乐部如何加钱，如何狮子大开口，阿布都愿意在原价基础上满足各种不合理的加钱需求。也正是阿布的豪气，让德罗巴的整个交易谈判过程出奇的顺利。事实证明，正是穆帅和阿布德慧眼识珠，才成就了之后德罗巴和铁血蓝军的辉煌历史。
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