1999年夏天，AC米兰官方宣布，球队以800万欧元的身价正式用引进了加图索。那时年仅21岁的加图索可能不会想到红黑战袍会身披在他身上走过整整13个春夏秋冬。加图索刚来到球队时并不缺乏出场机会，只是他的表现并没有达到米兰管理层的预想。99到00赛季，加图索首次参与了米兰德比，他在防守外星人罗纳尔多时的表现赢得了认可，最终米兰也在这场比赛中以2比1战胜了国米。而在进入2000年之后，加图索逐渐融入了米兰的战术体系中，在那个赛季，AC米兰在加图索的助力下，在意甲联赛中取得了第三名的成绩。每一位红黑球迷们却被加图索在场上拼命三郎奔跑积极、拼抢凶狠的样子而打动，再加上他火爆的脾气，大家为此称他为“绿茵屠夫”。
00到01赛季，AC米兰在意甲联赛中的排名有所下降，最终位列第六。赛季进程中，主教练扎切罗尼被解雇，随后由球队名宿老马尔蒂尼担任临时主教练职务。老马尔蒂尼对球队阵容进行了调整，将加图索的位置从右中场改为了后腰。尽管AC米兰成功通过了欧冠联赛的首轮小组赛阶段，但在第二轮小组赛中，他们在6场比赛中仅取得了一场胜利，未能晋级到下一阶段。因此在2001年夏天，老马尔蒂尼被解雇，特里姆成为新任主帅。新赛季，特里姆开始尝试采用全攻全守足球战术，并将阵型改为4312。寄望于新加盟的鲁伊克斯塔能发挥关键作用，但效果并不理想，球队屡败于中下游球队。最终，在意甲第10轮负于都灵后，贝卢斯科尼解雇了才刚上任五个月的特里姆，启用安切洛蒂作为新任主帅。直到那个男人的到来后，加图索开始在圣罗西球场下留下属于他的红黑烙印。
时间来到02到03赛季，安切洛蒂对阵容和打法进行了改革，在大名鼎鼎的圣诞树阵型中，加图索被安排在皮尔洛身边担任助手，而这一全新的中场搭配对日后AC米兰的成功至关重要。加图索在该赛季出战了15场欧冠比赛，包括在第一阶段小组赛中双杀拜仁，以及在第二阶段小组赛中击败皇马。在欧冠半决赛的两回合米兰德比战中，双方战成1比1平，AC米兰凭借客场进球多的优势淘汰了国际米兰。在决赛中，AC米兰与尤文图斯在120分钟内战成0比0平，最终通过点球大战以3比2获胜。这是加图索首次赢得了欧冠冠军，这也是他生涯中赢得的第一项重要赛事冠军。在之后的意大利杯中，加图索再次助力AC米兰，在半决赛中已淘汰了佩鲁贾，并在两回合的决赛中以总分6比3战胜了罗马夺冠。
03到04赛季，一座欧冠冠军并没让加图索感到满足，他还想要意甲冠军。当赛季米兰的中场在加图索的保护下，在意甲赛场上一路过关斩将，最终AC米兰以11分的优势力压罗马，赢得了队史上第17次意甲冠军，加图索也首次捧起了一意甲奖杯。值得一提的是，在欧冠8分之1决赛的次回合比赛中，加图索打入了职业生涯中的唯一一粒欧冠进球，帮助球队以4比1战胜了捷克的布拉格斯巴达队。同时，加图索也再次帮助AC米兰夺得了意大利超级杯冠军，他们在比赛中以3比0战胜了拉齐奥。在该赛季中，AC米兰在意甲联赛中排名第二，并杀入了欧冠决赛。然而在决赛中，上半场以3比0领先的情况下，下半时被利物浦连追3球，最终通过点球大战以2比3落败。
之后几个赛季，加图索逐渐迎来了生涯中最好的赛季。特别是在06到07赛季，加图索助力米兰在欧冠比赛中连续淘汰了拜仁和曼联两大豪门，时隔两年再次进入了欧冠决赛。在最终的决赛中，这次AC米兰以2比1战胜了利物浦，加图索也赢得了他生涯中的第二座欧冠冠军奖杯。在AC米兰队中，加图索的脚法相比其他细腻的队友显得不同，但他牢牢占据了主力中场的位置。在意大利国家队亦是如此，加图索在场上让进攻球员感到忌惮，但他的防守动作干净，不依赖恶意犯规来阻止对方进攻。他以不知疲倦和顽强作风闻名，常常紧贴对方进攻球员伺机抢断，并迅速发起本队进攻。加图索效力米兰的时间里，他在鲁伊科斯塔、里瓦尔多、皮尔洛等众多天才的身边渐渐从平凡走向伟大。同时，他与中场大师皮尔洛、巴西球星卡卡、荷兰中场西多夫一起，铸造了当时震惊欧罗巴足坛的最强中场之一。
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