1995年夏天，年仅17岁的特雷泽盖与法甲豪门摩纳哥正式签约。然而在加入摩纳哥的前两个赛季里，特雷泽盖仅仅在法甲获得九次上阵机会，并且未取得任何进球。彼时，与自己同样年龄的亨利已经在摩纳哥大杀四方，不仅可以贡献两双的数据，还帮助球队获得96到97赛季的法甲联赛冠军。不过在1997年夏天的世青赛上，特雷泽盖迅速拉近了自己与亨利之间的差距。尽管当时的法国队青年队仅仅止步八强，但在有限的出场时间中，特雷泽盖疯狂贡献了5球3助攻。当时的法国媒体都调侃表示，身材高大的特雷泽盖完全不逊色于光彩耀人的亨利。
97到98赛季，得益于在世青赛的出色发挥，特雷泽盖不仅收获了球场自信，之后更是一跃成为摩纳哥的锋线主力。在时任主教练的充足信任下，特雷泽盖迎来了大爆发。整个赛季，特雷泽盖代表摩纳哥在各项赛事出战41场，个人攻入24粒进球。当时只要给特雷泽盖在禁区内的出球机会，无论是挑射、爆射还是头球，他都有方法将球送进网窝。尤其是在欧冠赛场面对巅峰曼联的比赛中，特雷泽盖轰出一脚时速高达155公里的大力射门。在他的出色发挥下，摩纳哥凭借客场进球优势挺进半决赛，这也让更多球迷记住了这位年轻的高效杀手。
1998年夏天，在本土举办的世界杯上，特雷泽盖和亨利这对摩纳哥双子星一起出现在了法国队的大名单之中。而在举世瞩目的赛场上，特雷泽盖在小组赛第二场对阵沙特的比赛中替补出场。当场比赛特雷泽盖利用对手门将失误，用头球打进自己在世界杯赛场上的处子球。遗憾的是，这粒进球也是特雷泽盖在世界杯赛场的唯一进球。最终，特雷泽盖随队捧起世界杯冠军奖杯，还不到21岁的他已经站在了世界足球的最高峰。
时间来到98到99赛季，随着球队主力中锋亨利的离队，特雷泽盖成为了摩纳哥当之无愧的第一球星。当时的特雷泽盖已经成为了顶尖禁区杀手，他的抢点、射门和头球均无懈可击。作为典型的欧式中锋，特雷泽盖的进攻方式更为直接和简洁，几乎不需要太多复杂的技术动作，他的跑位和站位更加注重准确性，而不是依赖速度或者个人技术，他常常能化繁为简，在法甲联赛中稳定的进球。整个赛季，特雷泽盖在各项赛事中出场35次，个人攻入14球。但对他而言，真正的巅峰在新世纪之后才刚刚开始。
99到00赛季，低调内敛的特雷泽盖继续着自己的高效表现。在当赛季30场法甲比赛中，特雷泽盖一口气打入22粒进球，他也以法甲银靴的身份再次助力摩纳哥队夺得法甲联赛冠军。尽管凭借在摩纳哥的优异表现，特雷泽盖在法国足坛已经颇有名气，不过在彼时高卢雄鸡豪华的锋线中，特雷泽盖仍旧无法获得主力位置。然而在同年夏天的欧洲杯上，补登场的特雷泽盖先助攻维尔托德在补时阶段扳平比分，随后在加时赛上半场，特雷泽盖用一记抽射打入进球，为法国队锁定欧洲杯冠军。这粒进球完全体现出了特雷泽盖的跑位意识和捕捉机会的能力。作为欧洲杯历史的最后一粒进球，特雷泽盖注定会被载入史册。
2000年夏天，意甲豪门尤文图斯官方宣布，球队以2280万欧元的身价将特雷泽盖从摩纳哥带到都灵。在亚平宁半岛，特雷泽盖顶着法甲银靴以及比亨利还高的身价降临，这让他压力倍增。尤其是在加盟斑马军团之后，特雷泽盖很长一段时间只能坐在板凳上看皮耶罗和因扎吉演出。尽管没能抢到一个主力位置，但特雷泽盖始终保持着良好的心态，他并未尝试着勉强自己去改变这个局面，而是在机会来临时最大限度的向教练和球迷们展示自己的能力，而这也是他未来10年在意大利收割超过150粒进球的最大武器。
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